En Colombia tiene dos significados diferentes. Puede significar irónico, astuto, picarón, malicioso, travieso, simpático, que tiene chispa, que es ameno o alegre. También significa bribón. pillo, tunante, taimado, ladrón, ratero.
Usado así en Colombia
"Un niño pícaro se hace querer por los demás. El pícaro siempre comete errores al delinquir."