Quiere decir succionar, formar vacío con la boca para extraer un líquido. Mamar. En Colombia también puede significar besar o tomar (beber, libar). Otras acepciones muy colombianas de chupar son soportar, tolerar, aguantar o adelgazar, enflaquecerse.
Sinónimos de chupar son soportar tolerar aguantar adelgazar enflaquecerse succionar mamar
Usado así en Colombia
"En Colombia coloquialmente chupar piña es besarse. Todo calentano tiene que chupar sol y calor a diario."